Eine Regenkombi sollte man immer dabei haben. Man hofft darauf sie nicht zu benötigen.
Klamotten allgemein muss man halt abwägen, was man braucht.
Bis auf Unterwäsche würde ich alles nur 1x mitnehmen.
Mehr braucht man aus meiner Erfahrung nicht, da man fast nur die Motorradklamotten anhat.
Mit der Inspektion würde ich mir keinen Stress machen ... vorallem würde ich mir meine Urlaubszeit nicht mit einem Werkstatt Aufenthalt verschwenden.
Mit der Kette würde ich mir auch keinen Stress machen.
(Bin vor 2 Jahren auf der Korsika Tour ca. 5000km gefahren und auf Korsika hat die Kette geknackt ... Steife Glieder ... Ordentlich Spray drauf und die hat gehalten. Danach hab ich sie wechseln lassen bei über 40.000km Laufleistung.)
Kettenspannung würde ich halt vor der Tour einstellen und dann sollte das auch bis Ende reichen.
Reifen verhält sich ähnlich. Man weiß vor der Tour wie lange man die Reifen schon drauf hat und ungefähr wie lange die beim eigenen Fahrstill halten. Sollte das dann auf einen Wechsel hinauslaufen.
Am besten davor schon schauen, wo es Möglichkeiten gibt. Erspart etwas Stress Vor Ort.
Werkzeug hab ich auch nix großartiges dabei. Kabelbinder, Isoband, Reifenpannenspray, ein paar Inbus Schlüssel und nen Letherman und ne kleine Knipex Corbra kommt mit.
Ansonsten nicht soviel Stress machen. Es ergibt sich immer irgendwas und man wird auch immer eine Lösung finden.