Planung für mein TomTom 550 mache ich mit dem Planungstool von TomTom:
Damit komme ich ganz gut zurecht. Die gpx-Daten lassen sich darüber problemlos via WLAN auf's Navi übertragen. Planung sinnvollerweise auf dem PC oder Notebook.
Einbindung des TomTom 550 ans heimische WLAN war bei mir auch unproblematisch. Darüber, also über WLAN, mache ich auch die Updates (Kartenupdates etc.) für's Navi.
Aufgrund der dabei je nachdem großen Datenmenge (auch mal im GB-Umfang!) kann das schon mal länger (je nachdem auch mal Stunden) andauern. Nutze dabei unbedingt zur Sicherheit die Stromversorgung (USB-Ladegerät). Anschlusskabel sollte bei Dir dafür ja auch dabei sein.
Datenübertragung über Kabel habe ich noch nie versucht. Funktioniert bei mir hervorragend über WLAN.
Das mit der Namensvergabe für aufgezeichnete Routen stimmt. Aber wenn man's weiß, für mich nicht weiter tragisch.