September ist ok, da im August die Italiener Urlaub machen und Südtirol bei den Quartieren zu ist.
Wechsel von Tag zu Tag, geht, ist aber auch stressig. Außerdem ist die Planung natürlich schwerer und du musst auch fahren, wenn es so richtig schüttet. Für eine Woche wären wohl 2 bis 3 Quartiere, zentral gelegen, einfacher.
Pässe muss man nicht von 2 Seiten fahren. Schau dir die Pässe vorher an. Meist gibt es eine schönere Auffahrt, damit meine ich steiler. Ich mag lieber steiler rauffahren, als runter. Ist jedoch nicht immer planbar, weil du ja deine Strecke fahren willst.
2-300km/Tag ist mehr als ausreichend. Da bist einen Tag unterwegs und es ist auch anstrengend in den Bergen.
Nachtrag: Du kannst eine Tour über Kärnten/Slowenien/Italien planen. Die Schweiz beim Heimfahren streifen, aber nicht dort schlafen.
Schweiz ist sauteuer (leider) und bei den Geschwindigkeitskontrollen sauteuer. 3km/h zuviel und du bist ein Raaaaaser.